Il primo contatto in assoluto da quando i due nuovi dirigenti del Milan sono stati scelti dalla nuova proprietà per ricoprire la doppia carica a capo dell'area sportiva, nomine arrivate quando la squadra di Rino Gattuso era impegnata nella tournée americana.
Leonardo e Maldini avevano invece già incontrato il tecnico lunedì a cena, con il presidente Paolo Scaroni e Gordon Singer, che assieme al padre Paul gestisce il fondo Elliott. Maldini al suo arrivo al centro sportivo rossonero, dopo nove anni di assenza, è stato accolto da un centinaio di tifosi con una pioggia di applausi e con il coro ''c'è solo un capitano''. All'allenamento hanno partecipato anche i nuovi acquisti Higuain, Caldara e Strinic, che non avevano raggiunto i compagni negli Stati Uniti.