Nato a Chicago, Blackmon dal 2014 al 2017 ha vestito a livello di college la maglia degli Indiana Hoosiers dove è uscito dall'annata Junior con 17 punti di media. Nell'estate del 2017 ha preso parte alla Summer League con i Philadelphia 76ers, squadra con la quale ha partecipato anche al Veteran Camp (con contratto Nba non garantito) per essere girato poi alla squadra di sviluppo, Delaware 87ers, in G-League (13 punti, 39% da 3).
A gennaio di quest'anno è stato trasferito a un'altra squadra di G-League, il Wisconsin Herd, con cui ha totalizzato 17 punti di media con il 44% da 3. In estate ha giocato nella Summer League con i Milwaukee Bucks. Per Blackmon si tratta della prima esperienza fuori dagli Stati Uniti.